До Русско-японской войны в гавани, где сейчас находится порт, были рыбные промыслы.
После войны японские власти сразу обратили внимание на выгодное положение незамерзающей бухты. При сдаче рыболовных участков на 1906 год японцы закрыли рыбные промыслы непосредственно в бухте Маока, так как здесь началось строительство порта[2]. Первые гидротехнические сооружения были созданы в 1909—1910 годы, основные сооружения создавались в 1935—1938 года[3]. Во времена губернаторства Карафуто порт Маока считался, наряду с Отомари, главным портом, через который шёл поток переселенцев и грузовое сообщение, особенно зимой, когда порт Отомари замерзал.
 |
 |
В советские времена порт получил бурное развитие во время строительства паромной переправы Ванино — Холмск, имеющей важнейшее значение для связи острова с материком и по сей день.Строительство «паромки» велось 1430 дней. Первый камень в апреле 1969 года доставил водитель автоколонны треста «Сахалинморстрой» В.Грицута, а руководил той операцией бригадир СУ-410 В.Пустовгар.
 |
 |
Всего в строительстве переправы было задействовано более 70 предприятий и организаций пяти союзных и четырех автономных республик.
28 июня 1973 года в Холмском торговом порту состоялся торжественный митинг, посвященный пуску в эксплуатацию морской железнодорожной переправы Ванино — Холмск. В праздничной церемонии приняли участие высокие гости из Москвы, в частности, Тимофей Гуженко, возглавлявший в то время Министерство морского флота СССР, первый секретарь Сахалинского обкома КПСС Павел Леонов, другие представители руководства области и Холмского района, иные официальные лица.
В 1992 году был приватизирован, образовано ОАО «Холмский морской торговый порт». С 2007 года 100 % акций порта принадлежат юридическим и физическим лицам[4]. 29 марта 2018 компания преобразована в ПАО "Холмский морской торговый порт"[1]. Во время Советско-японской войны в порту был высажен десант, освободивший сначала город, а затем и районы Южного Сахалина.